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UserFormに配置したコントロールでは、マウスの右ボタンをクリックしてもコンテキストメニューが表示されません。UserForm上でコンテキストメニューを利用するには、表示されるコンテキストメニューを自分で用意しなければなりません。
基本的な考え方は次の通りです。
ここでは、ListBoxの右クリックで独自のコンテキストメニューを表示するものとします。

1．UserFormのInitializeイベントで新しいメニュー(CommandBar)を定義する
2．ListBoxの右クリックで定義したメニューを表示する

Initializeイベントで作成したメニューをListBoxのイベントで表示するのですから作成するメニューは広域変数に格納しておかなければなりません。

Dim myMenu

Private Sub UserForm_Initialize()
    Set myMenu = Application.CommandBars.Add(Position:=msoBarPopup, Temporary:=True)
    With myMenu
        With .Controls.Add
            .Caption = "日付を表示"
            .OnAction = "ShowDate"
            .FaceId = 125
        End With
        With .Controls.Add
            .Caption = "ユーザー名を表示"
            .OnAction = "ShowUserName"
            .FaceId = 607
        End With
    End With
End Sub

コンテキストメニューはCommandBarオブジェクトですが、Addメソッドで作成するとき引数Positionに定数msoBarPopupを指定します。
また、使用が終わったとき自動的に破棄されるよう引数TemporaryにTrueを指定しておきましょう。

なお、コンテキストメニューから呼び出されるプロシージャ(上記の例では「ShowDate」と「ShowUserName」)は、必ず標準モジュールに作成してください。

これで独自のコンテキストメニューを定義できました。
次に、ListBoxの右クリックでメニューを表示するようにします。
ListBoxには、マウスがクリックされたときに発生するClickイベントはありますが、そのClickイベントでは、どちらのボタンがクリックされたかは判定できません。
コンテキストメニューを表示するには、ListBoxのMouseDownイベントを使います。
MouseDownイベントはコントロール上でマウスのボタンが押し下げられたときに発生し、引数Buttonを調べることで、左右どちらのボタンが押されたかがわかります。

ListBoxのMouseDownイベントに、次のようなマクロを作成します。

Private Sub ListBox1_MouseDown(ByVal Button As Integer, ByVal Shift As Integer, ByVal X As Single, ByVal Y As Single)
    If Button = 2 Then myMenu.ShowPopup
End Sub

マウスの右ボタンが押し下げられると、引数Buttonには2が格納されます。
コンテキストメニューを表示するときは、ShowPopupメソッドを実行します。