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シート1に表があり、項目が区分プルダウン選択する入力値が「贈与」「相続・遺贈」を選択できるようにしてます。
 
区分　｜　贈与　相続・遺贈　
 
 
シート2には、依頼書があり、1行目にはタイトルとして
「移管依頼書（贈与、相続・遺贈）」となっています。
30行目には控えでタイトルとして同様に
「移管依頼書（贈与、相続・遺贈）」となっています。
 
こういった状態で、シート1で
「贈与」を選択したらシート2のタイトル1行目、30行目の「贈与」に図形の楕円で囲み（ほかの楕円とが重複しないように）、
「相続・遺贈」したらシート2のタイトル1行目、30行目の「相続・遺贈」に図形の楕円で囲み（ほかの楕円とが重複しないように）、
プルダウンの値をクリアしたら図形の楕円を削除する。
 
と、いったことが出来るのでしょうか？

Sheet2に予め楕円を二つ作っておき、その線の可視性を、
Sheet1のセルが変わった都度入れ替えたらよいのでは？
ポイントは追加や削除は行わず、プロパティの変更に留めるという点です。
 
具体的には、
・Sheet1のChangeイベントプロシージャで、セルの内容が変わったときに、
・Sheet2の楕円の線のVisibleプロパティをそれぞれセルの内容に応じて変えるようにします。
こんな考え方でいかがでしょうか？
（図形の処理はマクロ記録を取ると参考になるコードが得られると思います。）

ありがとうございます。
 
試してみます。