●Sheet1
A B C D E F G
1 開始 終了 開始 終了 開始 終了
2 太郎 12/1 12/3 12/5 12/7
3 次郎 12/2 12/5
例えばSheet1の太郎君の日付が必ず昇順であるなら
●Sheet2
A B C D E F G H I
1 12/1 12/2 12/3 12/4 12/5 12/6 12/7 12/8
2 太郎 ○ ○ ○ ○ ○ ○
3 次郎 ○ ○ ○ ○
B2
=IFERROR(IF(B$1>INDEX(Sheet1!2:2,MATCH(B$1,(Sheet1!$A2:$ZZ2&"")/(Sheet1!$A$1:$ZZ$1="開始"))+1),"","○"),"")
右方向・→下方向・↓