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Outlook2019です。
よろしくお願いいたします。
  
特定の差出人にルールを使って自動返信をしていますが、2通目以降ルールが適用されずに
困っています。
  
ルールの内容は
-----
この仕分けルールは次の次のタイミングで適用されます：メッセージを受信したとき
差出人のアドレスに001@****.com　又は　002@****.comが含まれるとき
c:\テンプレート\返信テンプレート.oftを使って返信する
さらに****フォルダへ移動する
-----
  
例えば001@****.comから2通目のメールが届いた際、返信が適用されません。
フォルダ移動はされています。
テストをしてみると、同じアドレスの2通目以降は適用されないようです。
  
2通目以降も自動返信したいのですが、なにか対策はありますでしょうか？
よろしくお願いいたします。

教えて！HELPDESK
Outlook：自動返信するには
http://office-qa.com/Outlook/ol79.htm
 

引用:
一般のプロバイダー環境の場合（POP3/SMTPなど）
　：
1回のOutlookの起動につき、同じ差出人には1度のみ自動返信を行います。同じ差出人 から2通目を受信しても自動返信しません。（これはお互いが自動返信を行った場合のループを防ぐためです。Outlookを再起動すれば再度1度のみ同じ差出人に自動返信 します。）

引用:
Exchange Server環境 の場合 (2) 自動応答（旧不在時のアシスタント）
　：
※「ルールの追加」で設定した処理は受信する度に動作するので同じ差出人に何度も自動返信します。「差出人に1度だけ自動応答する文字列」ボックスのメッセージは全ての差出人に1度は返信するため、 「ルールの追加」でも返信のルールを作成すると条件が合致した差出人に2通返信 することがあります。自動返信のルールが重複しないようにしましょう。

Suzu様
 
コメントありがとうございます。
無限ループ回避のための仕様のようですね。
 
サーバーでの自動返信テストしてみました。
問題なく何度も返信できましたが、OUTLOOKの送信履歴に残らないのが問題です。
 
メールソフトによって対応できるものがあるのですね。
またマクロでも対応も検討してみます。
使用者と相談して良い方法に落ちつけたいと思います。
ありがとうございました。